De Hollandsche IJssel is een van de oudste rivieren van Nederland. In 860 wordt de rivier voor het eerst genoemd, onder de naam ‘Isla’.
Tot de 12e eeuw mondde het veenriviertje de Vlist uit in de Hollandsche IJssel. Voordat dijken en dammen werden aangelegd, traden regelmatig uitgestrekte 'inundaties' (onderwaterzettingen) op in het landschap. Deze overstromingen werden soms bewust gehanteerd: water was een middel om de vijand te verjagen. Wielen zijn het zichtbare resultaat van dijkdoorbraken uit het verleden.
In de 13e eeuw lag Capelle aan den IJssel op zeeniveau. Door veenontginning en de komst van de windmolen rond 1500 zakte de bodem. Krachtig ontwateren veroorzaakte grote verschillen tussen het water en het achterliggende land. Nu ligt zelfs het laagste punt van Nederland in de Zuidplaspolder, achter Schielands Hoge Zeedijk, op 6,74 meter beneden de zeespiegel!
De Geuzen, onder leiding van prins Willem van Oranje, hebben de dijken op verschillende plaatsen doorgeprikt. Met behulp van water uit de Hollandsche IJssel werd in 1574 Leiden ontzet. Het monument in Capelle aan den IJssel, de Dukdalf met plaquette, herinnert hieraan.
In de buitendijkse uiterwaarden werd klei gewonnen, waardoor zellingen ontstonden. Daarvan werden ijsselsteentjes gebakken in de steenovens. De Hollandsche IJssel werd meer en meer een rivier voor beroepsvaart, watergebonden industrie, natuur en recreatie. Werkplaatsen ontstonden links en rechts; voor touwslagers, zeilmakers en machinebouwers. Ouderkerk aan den IJssel groeide uit tot een van de grootste thuishavens van binnenschippers, in de streek ook wel 'ijsselmannen' genoemd. Zwaarbeladen zeilschepen, met zand, vlas of turf, laveerden over de rivier. De onvoorspelbare waterloop werd in toom gehouden.
Maar de rampnacht van 1 februari 1953 bracht de kracht van het water angstwekkend dichtbij. De Groenendijk bij Nieuwerkerk aan den IJssel brak. Schipper Arie Evegroen was gelukkig in de buurt om zijn schip in de dijk te varen. Dit voorkwam verdere overstroming van het achterland, met 3 miljoen inwoners. In de IJsselstreek verloren 6 mensen het leven door de ramp. Een bronzen beeld van kunstenaar Roel Bendijk, onthuld in 1983, gedenkt de rampnacht.
Meer historische sporen zijn nog zichtbaar langs de rivier. Restanten van steenovens en overgebleven scheepswerven herinneren aan de vele functies die de Hollandsche IJssel vroeger had.